Questões do ENEM 2023 Ciências da Natureza

Questão 102 do ENEM 2023

ENEM 2023 • Questão 102

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

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Gabarito oficial: C

A reação de oxidação de álcoois em meio ácido, utilizando agentes oxidantes fortes como o permanganato de potássio (KMnO4), segue regras específicas baseadas na posição da hidroxila (-OH) na cadeia carbônica. Álcoois primários são oxidados a aldeídos e, posteriormente, a ácidos carboxílicos. Álcoois secundários, por sua vez, são oxidados a cetonas. A molécula de hexan-3-ona é uma cetona de seis carbonos com a carbonila na posição 3. Para obtê-la, o precursor deve ser o álcool secundário correspondente, ou seja, o hexan-3-ol, onde a hidroxila está ligada ao carbono 3. Analisando as alternativas: A) O hexanal é um aldeído, que se oxida a ácido hexanoico. B) O hexan-1-ol é um álcool primário, que se oxida a hexanal e depois a ácido hexanoico. C) O hexan-3-ol é um álcool secundário, que se oxida corretamente para formar a hexan-3-ona. D) O hex-1-en-1-ol é um enol, composto instável que sofre tautomerização, não sendo o reagente padrão para essa síntese. E) O ácido hexanoico é o produto final da oxidação de um álcool primário ou aldeído, não podendo ser oxidado a cetona. Portanto, a alternativa correta é a C.

Resolução escrita com IA a partir do gabarito oficial do Inep, a mesma que os alunos do Griô recebem ao responder esta questão.

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